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精油成分-萜類化合物

萜類化合物

 

文 / 啟動生技研發部 K小編

校閱 / 美國麻省理工學院 莊哲仁博士

 

萜烯 (terpene)是一系列萜類化合物的總稱,為異戊二烯 (isoprene,C5H8) 分子由頭對尾連接形成鏈狀結構或是環狀結構的天然物,其天然物常為整數倍的異戊二烯,通式為 (C5H8)n。而萜烯和萜類化合物的區別在於,萜烯是烯烴,而萜類是含有其他官能基的烯烴。

 

圖一: 異戊二烯 (isoprene,C5H8)

 

萜類化合物主要由一些植物產生,在海參、軟珊瑚等海洋生物體內也有。許多萜類化合物常具有強烈的氣味,一些植物發散帶有氣味的萜類化合物,用以嚇阻食草動物的攻擊,形成一種保護機制。常見的萜類化合物有類胡蘿蔔素、樟腦、薄荷醇、維生素A等。

 

萜類化合物常依據其分子中異戊二烯的數目來分類,如單萜(monoterpenoids)、倍半萜 (sesquiterpenes)、二萜 (diterpenoids)、二倍半萜 (sesterterpenoids)、三萜 (triterpenoids)和多萜 (polyterpenoids)。

 

單萜: 兩個異戊二烯構成,分子式為C10H16,常見的有檸檬烯(limonene)、檸檬醛 (citral)、香葉醇 (geraniol)、月桂烯 (myrcene)、香茅醇 (citronellol)、薄荷醇 (menthol)、沈香醇 (linalool)、萜品烯-4-醇 (terpinen-4-ol)。

 

倍半萜: 三個異戊二烯組成,分子式為C15H24,常見的有廣藿香醇(patchoulol)、蛇麻烯 (humulene)、岩蘭草醇 (vetiverol)、金合歡烯 (farnesene)、金合歡醇 (farnesol)。

 

二萜:四個異戊二烯組成,分子式為C20H32,如紫杉烯 (aplotaxene)、維生素A (vitamin A),銀杏內酯 (ginkolide)。

二倍半萜:五個異戊二烯組成,分子式為C25H40,如粉背蕨烯二醇(cheilanthenediol)。

三萜:六個異戊二烯組成,分子式C30H48,如角鯊烯 (squalene)、甘草次酸 (glycyrrhetinic acid)。

多萜:多個異戊二烯組成的長鏈狀化合物,如橡膠。

 

精油中常見主要為單萜與倍半萜類的化合物,如萊姆、甜橙、檸檬等精油中的檸檬烯;杜松精油的月桂烯;薰衣草精油的沈香醇;茶樹精油的萜品烯-4-醇;薄荷精油的薄荷醇;廣藿香精油的廣藿香醇;岩蘭草精油的岩蘭草醇等。

 

圖二:萜類化合物分類表

 

參考文獻:

維基百科: https://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%90%9C%E7%83%AF

科學Online: https://highscope.ch.ntu.edu.tw/wordpress/

 

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